自全书以被遗弃的补天石作为贾宝玉命运的出处和归宿；以赤霞宫神瑛侍者思凡作为贾宝玉的前世今生。又以灵河岸边，三生石畔，所谓灌溉之惠，还泪之愿，注定宝黛一段木石之盟。具有浓郁的神话色彩和宿命论氛围。神瑛侍者自上界而来，亦必回上界而去；补天石自大荒山，无稽崖幻化而来，亦必回大荒无稽而去。
贾宝玉生而衔玉，入世之先就已有出世之因缘，只是此时他正享受着富贵温柔还没有意识到。况且泪没有还完；金玉姻缘没有成就。所有的事情都只在发端而已，却正是这个关键时刻，作者铺陈了这么一段令宝玉大为灰心的事件。让他热刺刺的一片心肠忽遭冷遇，作一番出世之思。虽是在提醒读者贾宝玉的最后归宿，却也是人世间人人都会遭遇的得意失意情节。
前面与袭人冷战，已然警觉温柔乡也是困人的羁绊。因读《庄子》的《胠箧》而生反势自己一向审美观之心，把原本对女儿的欣赏看作是扰乱安宁的祸源。写下“焚花散麝”的游戏之文。虽然是游戏，但心境却因此而有所迁挪。这一回又更递进一层，由《庄子》的还人心以简单清净，直接进入了“赤条条来去无牵挂”的弃世的思考。
这是在为后面赖僧跛道出场，恢复“通灵宝玉”的灵性，解救贾宝玉和王熙凤张本。前面的一篇文章，解释了贾宝玉身上与生俱来的道家精神。在一再的刺激当中，这隐性的潜质正在不断被激发出来。先是在几个贾宝玉所日常亲近的女孩子中，使他感性地体会了人事的不虞之患。等到进入大观园后，家族内部的各种矛盾进一步激化。贾宝玉会更深入地看清，在一派繁华尊荣的背后，人性所受的压抑，以及其黑暗和扭曲。
薛宝钗生日当天，贾府内眷看戏，从早到晚一整天。除了薛宝钗向贾宝玉介绍《寄生草》词时，贾宝玉敬佩非常，惹得林黛玉小小不快，倒也无事。临了，戏已散场。贾母因喜欢小旦和小丑，特别召见两个小女孩子，王熙凤一时见景生情说这小旦很像一个人。许多人都看出来了，但怕得罪林黛玉，所以保持沉默。唯有史湘云，一向快人快语直口说出。贾宝玉向她递眼色，要她不要说，但已经来不及。以此，不但惹恼林黛玉，同时也使得史湘云大为不满。
史湘云当即回房收拾行装，扬言明日一早回家。贾宝玉接踵而至，向她解释自己的用意，希望她能理解。湘云不但不领情，激愤之下反而对贾宝玉和林黛玉一番讥刺。等到贾宝玉回过头找林黛玉，说自己并没有拿她取笑，林黛玉却说他虽然没有取笑，但他向史湘云作暗示，分明已经是有心。贾宝玉在姊妹中最亲近的两个人，同时误解了他的一番好意，对他大加挞伐。一时之间，产生了严重的自我怀疑。
贾宝玉那种“喜聚不喜散”，恨不得所有女孩子都守着他的一门心思。他为此劳心劳力，却适得其反。忽然间顿觉自己被孤立了。
宝玉道：“什么是‘大家彼此’！他们有‘大家彼此’，我是‘赤条条来去无牵挂’。”谈及此句，不觉泪下。细想这句趣味，不禁大哭起来，翻身起来至案，遂提笔立占一偈云：你证我证，心证意证。是无有证，斯可云证。无可云证，是立足境。
他这是自怨自艾，顾影自怜。这就是他为什么参而不悟的原因。在贾宝玉尚属稚嫩的心里，一切皆从“我”来，这个“我”是他的出发点，自然也就悟不了。看他写的偈子，起头就以“证”这个字为题，这是不甘心的意思。虽然后面说“是无有证，是可云证”，可以理解为，只有天知道的意思。“无可云证，是立足境”，可以理解为，那就让天知道好了，我也只能以此自安好了。说来说去，其实就是不甘心，始终都不忘“我”。可见贾宝玉受了冷遇，表面上故作潇洒，内里却是满心委屈。这是他大哭的原因。
他写了偈子，又多此一举，也写《寄生草》词，为自己的偈作解。这还是期望别人的理解和同情。
自虽解悟，又恐人看此不解，因此亦填一支《寄生草》，也写在偈后。自己又念了一遍，自觉无挂碍，中心自得，便上床睡了。……无我原非你，从他不解伊。肆行无碍凭来去。茫茫着甚悲愁喜，纷纷说甚亲疏密。从前碌碌却因何，到如今回头试想真无趣！
从这首《寄生草》词可以看出，此时的贾宝玉还只是小小一个凡人，为事所障。虽然开头就说“无我原非你”，把你我的分别心了了，可后面又着落在“悲愁喜”、“亲疏密”上，又说“真无趣”，虽然前面都用否定词加以推到，终究是分别心犹在。所以后来林黛玉问他：“至贵者为‘宝’，至坚者为‘玉’。尔有何贵？尔有何坚？”时，一时语塞不能回答。他羡慕鲁智深这种独行侠似的潇洒，却理解不了他的担当和孤独；他读得懂《庄子》的旷达，却还不能体会背后的失望和无奈。他其实心里糊涂。
林黛玉的一问，他本可以笑而不答，或者，直接回答为：“我本无贵，我本无坚”，都可以。他偏偏有心回答，又禅心太重，以参禅为参禅；以机锋为机锋。用力想要把这一问对起来，偏偏这不是以才力可胜的事。贾宝玉之不悟已经是摆明的事实了。他是一个追风的少年，把参禅当作是一件风流韵事。
林黛玉嘲笑贾宝玉心智未开，竟敢参禅！为他的偈子续上“无立足境，方是干净”。薛宝钗又比出禅宗六祖与神秀禅师两人所作佛偈，得受衣钵于五祖的故事。评论到贾宝玉还没有林黛玉了悟。贾宝玉才知道自己参禅实在贻笑大方，从此把这心也就收了。
参禅本不是嘴上的功夫，更不是赶时髦的事。佛祖在菩提树下坐参七年尚不能悟，一晚仰望星空，豁然开朗，纳宇宙万物于自己的思考中才得了脱。贾宝玉此时的眼界只在几个姊妹之间，心里有火，眼中有泪，怎么能够大彻大悟！
